南京大学杰青发Nature子刊文章

【字体: 时间:2012年09月11日 来源:生物通

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  来自南京大学医药生物技术国家重点实验室,上海食品药品检验所等处的研究人员发表了题为“Naphthol radical couplings determine structural features and enantiomeric excess of dalesconols in Daldinia eschscholzii”的文章,揭示了特境微生物-螳螂共生菌Daldinia eschscholzii的几种炭壳菌聚酮的特殊结构来源,以及构象机理……

  

生物通报道:来自南京大学医药生物技术国家重点实验室,上海食品药品检验所等处的研究人员发表了题为“Naphthol radical couplings determine structural features and enantiomeric excess of dalesconols in Daldinia eschscholzii”的文章,揭示了特境微生物-螳螂共生菌Daldinia eschscholzii的几种炭壳菌聚酮的特殊结构来源,以及构象机理,这将有助于促进免疫抑制聚酮化合物等的人工合成。相关成果公布在Nature Communications杂志上。

文章的通讯作者是南京大学医学院院长谭仁祥教授,早年毕业于兰州大学,曾在美国加州大学海洋研究院W. Fenical实验室和瑞士洛桑大学药学院K. Hostettmann实验室做访问教授。1999年入选教育部****奖励计划特聘教授,1997年获得国家杰出青年基金。主要从事植物化学与天然药物方面的科研工作。

去年谭仁祥教授研究组对特境微生物-螳螂共生菌Daldinia eschscholzii进行了深入分析,发现了这种菌的4类新骨架及6个新化合物,其中部分化合物具有很好的免疫抑制活性。免疫抑制剂在器官移植和自身免疫抑制病的治疗中有重要作用,因此这一研究对创制新型免疫抑制剂具有重要意义。

并且研究人员也发现此种共生菌IFB—TL01产生的炭壳菌聚酮(dalesconols)A和B,以及同系物C结构特殊,在这一基础上,研究人员又进一步分析了这种特殊结构,发现炭壳菌聚酮A和B,C的特殊结构和立体性均是来自1,3,6,8 -四羟基萘,1,3,8-三羟基萘和1,8-二羟基萘自由基的混杂和阻转异构选择性(Atroposelective)。

并且研究人员发现此前观察到的对映体过量(enantiomeric excess)也是由于萘酚二聚体中间体的特殊构象造成的,后者正是漆酶配体。

了解机体内简单分子如何构建,对于生物技术操作,以及研发复制天然产物的合成方法具有重要意义,这项研究进一步解析了微生物-螳螂共生菌Daldinia eschscholzii的特殊组成,对于了解免疫抑制聚酮化合物的合成提供了新的线索。

(生物通:万纹)

原文摘要:

Naphthol radical couplings determine structural features and enantiomeric excess of dalesconols in Daldinia eschscholzii

Understanding how simple molecules are pieced together in organisms may aid biotechnological manipulation and synthetic approaches to complex natural products. The mantis-associated fungus Daldinia eschscholzii IFB-TL01 produces the unusually structured immunosuppressants (±)-dalesconols A and B, along with their congener (±)-dalesconol C, with the (−)-enantiomers in excess. Here we report that these structural and stereochemical peculiarities of dalesconols A–C are a result of promiscuous and atropselective couplings of radicals derived from 1,3,6,8-tetrahydroxynaphthalene, 1,3,8-trihydroxynaphthalene and 1,8-dihydroxynaphthalene. The observed (−)-enantiomeric excess is found to depend on the dominance of particular conformers of naphthol dimer intermediates, which are ligands of laccase.

作者简介:

谭仁祥
研究方向:天然药物化学

个人简历
学习经历:
2001年1月-2001年11月:美国加州大学海洋研究院W. Fenical实验室访问教授。
1995年1月-1995年11月:瑞士洛桑大学药学院K. Hostettmann实验室访问教授。
1989年3月-1990年8月:以联合培养博士生身份在德国柏林工业大学有机化学研究所完成博士论文获博士学位(由兰州大学授予),导师:F. Bohlmann 教授。
1986年9月-1989年2月:兰州大学化学系天然有机化学方向的博士生。导师:朱子清、贾忠建教授。
1983年9月-1986年8月:中国药科大学天然产物化学方向的研究生,获硕士学位。导师:闵知大教授。
1979年9月-1983年8月:在中国药科大学药学系学习, 获学士学位。

工作经历:
2006年11月-:南京大学医学院院长(代)。
2002年2月-:南京大学校长助理。
2000年12月-:南京大学功能生物分子研究所所长(兼)。
1999年1月-2002年2月:南京大学生命科学学院副院长。
1999年11月-:“****奖励计划”特聘教授(南京大学,植物学)。
1996年1月-1999年1月:南京大学生物科学与技术系主任。
1995年12月-:南京大学生物科学与技术系博士生导师。
1994年4月-:南京大学生物科学与技术系教授。
 

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