俞飚小组首次实现系列抗生素全合成

【字体: 时间:2014年06月30日 来源:中国科学报

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  记者从中科院上海有机化学研究所获悉,该所生命有机化学国家重点实验室俞飚课题组在最新研究中,完成了抗生素A201A的首次全合成。相关研究成果已发表于《美国化学会志》。

  记者从中科院上海有机化学研究所获悉,该所生命有机化学国家重点实验室俞飚课题组在最新研究中,完成了抗生素A201A的首次全合成。相关研究成果已发表于《美国化学会志》。

自1928年英国科学家弗莱明发现青霉素以来,抗生素已成为人类发现抗菌、抗肿瘤和免疫抑制等药物的主要来源。不同来源的抗生素往往结构独特而复杂,不断挑战化学家的化学合成能力。这种挑战也促进了有机合成化学和药物化学的发展。

据俞飚介绍,A201A是一个结构独特的核苷类抗生素,其中含环外烯醚的呋喃糖单元从未在其他天然产物中出现过。该抗生素由美国礼来公司于1976年从一株链霉菌中分离得到,对革兰氏阳性菌和大多数厌氧性革兰氏阴性菌显示出强烈的抗菌活性。由于该化合物含有模拟tRNA末端的3-酰胺基核苷片段,学界推测其作用于核糖体A位从而抑制蛋白质的合成。

上述课题组采用线性的合成策略,通过对5个砌块的糖苷化和酰胺化完成拼接。其中通过Mitsunobu糖苷化高立体选择性地实现了呋喃糖1,2-顺式糖苷键的构建;通过优化条件立体选择性地实现了E式烯醇甲醚的合成;通过自主发展的一价金促进的糖苷化反应实现了嘌呤的N-糖苷化;并实现了对含有酸性敏感基团和碱性氮原子的复杂底物的糖苷化。这种线性和模块化的合成策略也为A201A类似物的发散性合成以进行构效关系的研究提供了可能。

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